Sotto gli Asburgo
Alla morte di Mainardo II (1295), che aveva ottenuto persino il titolo di Duca di Carinzia, il Tirolo è ormai una ricca e forte contea nel cuore dell’Europa, capace di suscitare gli appetiti di diverse casate: i Wittelsbach di Baviera, i Lussemburgo, gli Asburgo.
Nel 1363 la contessa Margareta di Maultasch, ultima discendente della famiglia dei Tirolo-Gorizia e priva di eredi, cede la contea agli Asburgo d’Austria, con l’approvazione dei rappresentanti dei ceti (Stände) locali. Da allora fino al 1918 il Tirolo resterà legato, più o meno strettamente, alla dinastia asburgica.

L’autonomia e le libertà della regione hanno tradizioni antichissime, anche se in passato esprimevano concetti un po’ diversi da quelli di oggi. Nel 1342 l’allora conte Ludovico dovette concedere ai rappresentanti degli “Stati” (Stände) del Tirolo - cioè i nobili, le città, i distretti rurali - una «gran carta delle libertà» (Grosser Freiheitsbrief). Vi era riconosciuto il diritto degli Stände di partecipare alle decisioni che riguardavano tasse, leggi e gestione del Land (regione). Questa carta rappresentava una sorta di costituzione; nell’Europa di quel tempo un esempio raro e avanzato di autonomia. I rappresentanti degli “stati” tirolesi cominciarono a riunirsi in assemblee abbastanza regolari verso il 1420. Intorno allo stesso anno la sede della residenza del principe del Tirolo fu trasferita da Castel Tirolo a Innsbruck.

Guerre e religione
Agli inizi del XVI secolo, sotto l’imperatore Massimiliano I, il Tirolo raggiunge la sua massima potenza economica e politica. Le sue risorse umane (soldati) e finanziarie (miniere) vengono ampiamente sfruttate da Massimiliano per sostenere la sua ambiziosa politica e le numerose guerre. Nel 1516, in seguito ad una guerra contro la Repubblica di Venezia, l’Ampezzano, Rovereto, Ala, Mori, Avio e Brentonico passano alla contea del Tirolo.
Nel suo ordinamento militare (Landlibell, 1511) Massimiliano concede che i tirolesi prestino servizio di guerra soltanto per la difesa della loro regione.

In Germania è intanto cominciata la Riforma di Martin Lutero. I contadini insorgono contro le autorità politiche (soprattutto della Chiesa) che considerano responsabili del proprio sfruttamento e miseria. La «guerra contadina» arriva anche in Tirolo, dove viene capeggiata dal vipitenese Michael Gaismair. Col suo nome è stato tramandato un progetto di costituzione della regione (Landesordnung), fondato su utopistici principi di comunitarismo cristiano. I contadini saccheggiano abbazie, conventi, beni ecclesiatici e laici (anche di ebrei). Alla fine la rivolta è soffocata nel sangue. Lo stesso Gaismair, rifugiatosi prima in Svizzera e poi a Venezia, verrà ucciso da sicari degli Asburgo a Padova nel 1532.
Negli anni successivi sono perseguitati in regione altri movimenti considerati eretici, tra cui gli «anabattisti» e gli «hutteriti», seguaci del pusterese Jakob Huter. Il loro destino lungo i secoli sarà davvero singolare: fuggendo da una persecuzione all’altra, si trasferiranno in Boemia, in Russia e infine in America del nord, dove vivono ancora oggi (Hutterian Brethren Church).
Nel 1545 si apre il Concilio di Trento, con cui ha inizio la Controriforma cattolica. Esso si conclude, dopo varie interruzioni, solo nel 1563. Sotto il principe-vescovo Cristoforo Madruzzo, Trento riveste quindi un grande ruolo politico e vive una fase di splendore economico, culturale ed artistico.

Anche se con le nuove rotte oceaniche (colonizzazione dell’America) l’asse che collega il Nord e il Sud dell’Europa ha perso un po’ della sua centralità, il Tirolo rimane nei secoli XVI e XVII un crocevia importante nei commerci. Nel 1633 l’arciduchessa Claudia de’ Medici (vedova del principe tirolese Leopoldo) istituisce il famoso «Magistrato Mercantile di Bolzano»: un apposito tribunale per dirimere le controversie tra mercanti (italiani e tedeschi). Questa principessa di origine toscana è ricordata come una sovrana intelligente e attenta ai suoi doveri. Favorì i commerci, promosse l’arte e la cultura, fortificò le difese del territorio, proprio mentre in tutta l’Europa centrale si combatteva la lunga e disastrosa «Guerra dei Trent’anni» (1618-1648).